Chicago è uno dei maggiori centri culturali, politici ed economici degli Stati Uniti. Conosciuta in tutto il mondo come la capitale del Blues, Chicago si estende per ben 50 km sul lago Michigan, il grande specchio d'acqua che fa da cornice allo skyline della città, composto da alcuni tra i più alti grattacieli d'America compresa la Willis Tower (meglio nota come Sears Tower), che con i suoi 108 piani distribuiti su 527 metri è il secondo edificio più alto degli Stati Uniti dopo la Freedom Tower di New York. Il cuore pulsante di Chicago di snoda lungo la Michigan Avenue, l'arteria principale della metropoli che costeggia il lago nonché alcuni famosi parchi come il visitatissimo Millenium Park, fino a confluire nell'area denominata “Magnificent mile”, il miglio tanto noto per la sua grande quantità di negozi e centri commerciali, oltre che per essere sede di canali televisivi e importanti quotidiani come il “Chicago Tribune”. Durante il soggiorno nella Windy City non deve mancare una visita all'Art Institute, galleria all'interno della quale sono espsosti dipinti di Picasso, Van Gogh, Monet, Gauguin e tanti altri.
Tra gli altri luoghi d'interesse ricordiamo il Field Museum, museo di storia naturale dove sono conservati gli scheletri di tante specie di dinosauri tra cui il più grande conosciuto di T-Rex, ma anche lo sterminato Lincoln Park zoo e lo Shedd Aquarium, che vanta oltre 1500 specie animali.
Durante la stagione invernale, gli amanti dello sport possono recarsi allo United Center per assistere alle partite interne dei Chicago Bulls (basket) e dei Chicago BlackHawks (hockey), oltre alle esibizioni casalinghe della squadra di Baseball, i Cubs, di scena anche in estate allo stadio Wrigley Field. Chicago gode inoltre di una mescolanza culturale che ne ha influenzato lo stile e la cultura, tanto che l'area dello University Village nello Near West Side è conosciuta anche come Little Italy (esiste anche un'area chiamata Chinatown). Tra le specialità culinarie più caratteristiche troviamo infatti la Deep Dish Pizza, una rivisitazione della pizza tradizionale tipica della città del vento. E a proposito del suo soprannome, Windy City; esso è dovuto non solo alle caratteristiche correnti d'aria di quella zona dell'Illinois, ma anche alla grande quantità di parole buttate al vento dei suoi politici.